Las vacaciones, aparecieron en el país "por decreto", ya que antes se necesitó reconocer algunas garantías a los trabajadores, como el derecho a feriado, para que salir a veranear se hiciera popular, recién bien entrado el siglo XX. Así, cuando el 28 de mayo de 1931 el Presidente Ibáñez firma el decreto 178, que asegura a los obreros un "feriado" de siete días por cada 220 trabajados, salir a tomar vacaciones ya era toda una institución. En el tema estrictamente presidencial, la experiencia de una vida política larga es importante para quienes asumen cargos de tanta responsabilidad como la Presidencia. La experiencia ayuda a poder desconectarse y, al mismo tiempo, a estar pendiente de lo que pasa en el país, y mientras más cerca de La Moneda están los Presidentes, más descansan.El primer Jefe de Estado en pasar sus vacaciones en el Palacio Cerro Castillo, fue Carlos Ibáñez del Campo, en el verano de 1930. La idea de construir ese palacio presidencial de veraneo en Viña del Mar la tuvo a fines de los años 20 por su esposa Graciela Letelier Velasco. Tal fue el impacto que causó su construcción al inaugurarse en 1930 que la prensa lo calificó como uno de los más suntuosos y de mejor gusto arquitectónico de Sudamérica. Sin embargo, no fue su principal lugar de veraneo, pues como su señora tenía un fundo, iba a menudo a Linares donde gustaba de conversar con oficiales y soldados. Se cuenta que una vez encontró en un pequeño retén, a un joven oficial al cual invitó a beber una cerveza. El oficial con firmeza le respondió: "Señor General, yo nunca he tomado licor, y no debe usted tomar cerveza". Este oficial era Oscar Izurieta Molina quien llegó a asumir la Comandancia en Jefe del Ejército.
Después de Carlos Ibáñez del Campo, el segundo presidente que pasó sus vacaciones en Cerro Castillo fue Juan Esteban Montero, en compañía de sus ministros. El semanario "Topaze" destacó en ese momento el hecho de que el presidente prefiriera viajar a la costa en un coche común y corriente, despreciando las comodidades del coche presidencial. Al iniciar su mandato, Montero rechazó el Palacio como lugar de veraneo. Se dice que nunca durmió en la residencia, debido a que su anhelo era transformar el Palacio en un hogar para niños. Pero cambió de opinión influido por su esposa Graciela Fehrman, quien disfrutaba largas temporadas en la residencia
Un presidente recordado habitualmente por "Topaze" fue Pedro_Aguirre_Cerda, de quien la publicación dijo en una viñeta donde el primer presidente radical aparece recibiendo el sacramento de la confesión: "acúseme, Padre, de que mi viaje a Viña no fue para visitar la casa donde tanto se sufre (Palacio Cerro Castillo), sino que para echar mi manito en el Casino donde tanto se goza". Así se aludía, por una parte, a lo difícil que resultaba desconectarse de todas las responsabilidades políticas y descansar y, por otra, a la supuesta afición veraniega de Aguirre por el juego. Sin embargo, se señala que al Casino, el presidente nunca entró. La viñeta de Topaze ironizaba con personeros políticos nacionales, como Gustavo Ross, que imitaba la gran vida de los nobles europeos en los casinos franceses de Mónaco y Biarritz. Sea como sea, el año 1939 tras acabar sus primeras vacaciones en Cerro Castillo, el Presidente Aguirre Cerda tuvo la intención de trasladar el gobierno a Viña del Mar, lo cual generó ácidas críticas de la derecha. El terremoto en Chillán y sus 30 mil muertos, hizo que el presidente olvidara sus planes y volviera a asumir la tradición de gobernar desde La Moneda. Aguirre fue el primero de los mandatarios en salir a provincias, porque antes se gobernaba desde Santiago, sin haber conocido nunca las salitreras, Curicó, Chillán, lo cual le valió el epíteto peyorativo de "el presidente viajero". En otras palabras, la "distracción" del presidente consistía en "viajar por el país visitando las provincias que lo necesitaban". El último viaje de Pedro Aguirre Cerda a Viña del Mar "lo efectuó casi al concluir su mandato, con el objetivo de reunir recursos para fomentar la aviación civil en el país, debido a que después del terremoto del 39, los caminos quedaron destrozados y muchos pueblos, completamente aislados", se preveía la necesidad de contar con medios de transportes alternativos a los terrestres, tan susceptibles a los desastres de todo tipo. Además del ansia de viajar, el presidente Aguirre Cerda visitaba habitualmente un fundo en Conchalí perteneciente a su esposa, Juanita Aguirre. En la propiedad mantenía viñas con las que elaboraba sus propios vinos. La derecha lo bautizó "Don Tinto".En las tertulias de Conchalí, el Presidente, hombre de campo, juntaba fácilmente a 300 ó 400 personas y es muy probable que varias de ellas salieran bien mareadas" del fundo.
Juan Antonio Ríos paseaba a largas trancadas por los frondosos jardines de su retiro en La Reina. Descansaba poco: los países aliados le exigían romper relaciones con los miembros del eje, durante la Segunda Guerra Mundial. La presión iba desde la cancelación de la visita al país por parte del presidente estadounidense Franklin Delano Roosevelt, hasta la peregrina propuesta de boicotear en Centroamérica "todo lo chileno", considerando el peligro que había en que fuera atacado el Canal de Panamá. Finalmente en enero de 1943, Chile rompió relaciones con Alemania, Italia y Japón, los miembros del eje, "tomando así su puesto en la defensa de la democracia". A partir de ese momento, los paseos del Presidente Ríos en su retiro de La Reina fueron cada vez menos frecuentes, afectado su presupuesto por la economía de guerra y su salud por las insistentes amenazas de un ataque japonés en el territorio.
